Após as grandes guerras clônicas, com a ascensão do império ao poder, a família Corwhit pode viver de certa forma, com tranquilidade nos subúrbios de Coruscant.
Jack vivia com seu pai Hil Corwhit e sua mãe Jade Corwhit, conjuntamente com sua irmã mais nova, Lara Corwhit. Sua família era bem simples, desde cedo Jack precisou auxiliar seu pai em sua loja. O Senhor Hill possuía uma loja de tecidos nos arredores de Coruscant, entretanto, Jack sempre desejou viver sua vida no espaço, viajando e se aventurando em planetas diferentes.
A vida de Jack mudou, quando ao passar pelas ruas de Coruscant, avistou um aviso de que o império estava recrutando soldados, com essa chance, Jack teria a oportunidade de conhecer o universo e com o dinheiro pago pelo império, poderia ajudar seus pais.
Ao se alistar no império, Jack foi promovido a ser um reles Stormtrooper e pode perceber o quão maléfico e desumano o império era com os cidadãos do universo, se rejeitando a cumprir as ordens de seus superiores, acarretando em sua prisão no planeta Corellia.
Durante sua prisão, Jack conheceu um piloto da Rebelião, que lhe contou todos ideias e objetivos da Rebelião, Jack não teve dúvidas, queria ajudar a Rebelião nessa batalha contra o império.
Durante uma noite, houve uma operação de resgate da Rebelião, para que pudessem recuperar seu piloto perdido, Jack aproveitou a oportunidade e pediu para que fosse resgatado junto com o piloto, jurando lealdade a rebelião e que a partir daquele momento, iria batalhar em prol da Rebelião.