- Requisito: Pícaro nivel 1
Sabes cómo atacar sutilmente y aprovechar la distracción de tu oponente.
Una vez por turno, si tienes ventaja en la tirada de ataque puedes infligir 1d6 de daño extra a la criatura que golpees. El ataque debe usar un arma sutil o a distancia. No necesitas ventaja en la tirada de ataque para realizar un Ataque Furtivo si tu objetivo tiene otro adversario a 5 pies (1,5 metros) que no esté incapacitado y tú no tengas desventaja en esta tirada. La cantidad de daño extra se incrementa a medida que ganas niveles en esta clase, como se muestra en la siguiente tabla.
| Nivel de Pícaro | 1 - 2 | 3 - 4 | 5 - 6 | 7 - 8 | 9 - 10 | 11 - 12 | 13 - 14 | 15 - 16 | 17 - 18 | 19 - 20 |
| Daño adicional | 1d6 | 2d6 | 3d6 | 4d6 | 5d6 | 6d6 | 7d6 | 8d6 | 9d6 | 10d6 |