Los pícaros recurren a la habilidad,el sigilo y explotar las debilidades de sus enemigos para sacar ventaja en cualquier situación. Tienen un don para encontrar la solución a casi cualquier problema. Su ingenio y versatilidad les convierten en la piedra angular de prácticamente cualquier grupo que culmina sus venturas con éxito.
Los pícaros dedican mucho esfuerzo a dominar una gran variedad de habilidades y perfeccionar sus técnicas de combate. Todo esto les da una perspectiva muy amplia, que muy pocos personajes pueden igualar. Muchos pícaros se especializan en el sigilo y el engaño, mientras que otros pulen aquellas habilidades que les ayudan a explorar mazmorras, como trepar, encontrar y desactivar trampas o forzar cerraduras.
Cuando llega la hora de combatir, los pícaros prefieren recurrir a la astucia antes que a la fuerza bruta. Un pícaro, por ejemplo, siempre escogerá ejecutar un único golpe preciso, que hiera a su enemigo en su punto más vulnerable, frente a desgastar a u oponente con un torrente de ataques. Los pícaros tienen un don casi sobrenatural para evitar el peligro, y algunos de ellos incluso aprenden ciertos trucos mágicos con los que complementar sus otros talentos.