La Dama del Dolor es la mayor entidad de Sigil, un ser eterno que vigila la Jaula. Parece casi humana, aunque definitivamente no lo es. Viste túnicas ornamentadas que cubren su cuerpo, y un manto de espadas recubiertas de verdigris azul verdoso rodea su rostro en forma de máscara. Nadie sabe con certeza quién o qué es exactamente la Dama del Dolor, pero es un ser equiparable, si no superior, a las deidades. Tan fuerte como para prohibir a los dioses y a sus congéneres entrar en su ciudad, la Dama del Dolor prohíbe paso a sus propios fieles. Rendirle culto es más que un tabú: es un crimen y un pecado imperdonable que se castiga con el peor de los encarcelamiento eternos, los laberintos semiplanares de infinita tortura que la Dama puede conjurar a voluntad.
La Dama mantiene la neutralidad cósmica de Sigil. La ciudad no participa en la Guerra de Sangre, no apoya la brillante rectitud del Monte Celestia ni los contratos originados en los Nueve Infiernos, y nunca es un campo de batalla en los conflictos de los mundos del Plano Material. En raras ocasiones, la Dama del Dolor recorre las calles, levitando sobre el suelo. Las criaturas que interfieren con ella son desolladas por su mirada o se desvanecen en la nada cuando se gira para mirarlas. Los viajeros prudentes no se acercan a la Dama, y buscan asuntos urgentes en otra parte. Algunos lugareños afirman que, en ocasiones, los rasgos de la Dama adquieren un brillo dorado o acerado. Es un misterio si esto se debe a amenazas a su ciudad o a otras influencias.
Los habitantes de Sigil contemplan a la Dama del Dolor con temor. Como guardiana distante, deja el gobierno diario de la ciudad en manos de las numerosas facciones que la consideran su hogar. No tiene residencia ni existen templos en su honor en la ciudad.
Los medios de la Dama para proteger Sigil son los dabus, los laberintos y su control absoluto de los portales de la ciudad.