17 lutego 1576 roku Gentile prowadził oddział żołnierzy swej matki do ataku na zbrojne patrole barona Bologna i w trakcie trwającego kwadrans, chaotycznego starcia w lesie, w trakcie którego żołnierze obu stron rozpierzchli się między drzewami częściowo gubiąc się i tracąc orientację w przebiegu bitwy, Gentile nadział się na uzbrojonego w buzdygan weterana, który zdzielił go tym buzdyganem po hełmie tak, że wgiął nie tylko hełm ale też skruszył czaszkę nieszczęsnego szlachcica.
Ranny Gentile trafił do swego rodzinnego pałacu, gdzie zaopiekował się nim stary lekarz nadworny, który jednakże nie miał odwagi wykonać trepanacji czaszki w celu uwolnienia nadmiaru płynów, krwi oraz usunięcia ewentualnych ułamków kości z mózgu. Groźny obrzęk mózgu zagrażał życiu mężczyzny.
Baron Orlando di Castiliogne wymusił jednak dokonanie operacji i przeprowadził ją osobiście, usuwając fragment ukruszonej czaszki i redukując obrzęk. Teraz wszystko w rękach jedynego. Jeśli Gentile zda trzy, kolejne testy Wytrzymałości, wyzdrowieje bez trwałych szkód dla swego umysłu. Jeśli nie zda wszystkich testów, umrze na zakażenie pooperacyjne. W pozostałych sytuacjach przeżyje, lecz jego mózg ulegnie trwałemu uszkodzeniu.