Annamaria została za młodu wydana za Leonardo di Bologna - najmłodszego z synów barona Carlo di Bologna, co miało stanowić pewne zabezpieczenie ze strony Cassinich wobec roszczeń ze strony sąsiadów chcących położyć łapę na Torgonnie.
Dopóki syn barona żył i Annamaria dawała nadzieję na powicie mu wnuka, baron roztaczał gwarancje ochrony nad Torgonną, która służyła ojcu Annymarii za straszak na rody Ludovici i Artebarco.
Jednak w 1574 roku Leonardo zmarł od demonicznego zakażenia, jakie wdało się w nogę skaleczoną w trakcie treningu szermierki i Annamaria owdowiała nie zdążywszy urodzić dzieci. Odesłano ją więc czym prędzej do rodzinnego pałacu, a protekcja barona Carlo dobiegła końca.
Dumna Annamaria ani myśli jednak wychodzić za któregokolwiek z synów baronessy Ludovici, a jej brat rozporządzający jej ręką też nie kwapi się do takiego mariażu. Pozostaje więc wdowa póki co pod jego opieką w Torgonnie.